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陈继儒年长三岁，二人同一年补县学生员，数十年的交情了，董其昌在陈继儒二十九岁告别科场后的次年乡试高中，随即春闱连捷，在书画上的名声也逐渐盖过陈继儒，这世道，科举是第一能扬名的，科举能高中，书画亦精擅，自然名扬四海——
董其昌将陈继儒迎进玄赏斋，玄赏斋收罗有大量的历代名家书画真迹，钟繇的《还示表》、《力命帖》，董源的《潇湘图》、《云山图》、范宽的《溪山行旅图》、《雪山图》，还有不少苏黄米蔡的真迹和大量元明名家书画，收藏之富甲于江南。
作为元四家之一的倪云林的画作是董其昌极喜爱的，展看陈继儒带来的这幅《鸿雁柏舟图》，董其昌先不看题鉴，只看画作，说道：“此画苍凉古朴，静穆萧疏，当是倪瓒五十岁以后的作品。”
陈继儒笑道：“玄宰兄目光如炬，倪云林四十八岁后信奉全真教，这正是他信教以后的画作。”
董其昌道：“倪云林枯笔干墨，不求形似，极简极淡，萧散超逸，此等境界，我不及也。”吟道：“姑苏城外短长桥，烟雨空蒙又晚潮。载酒曾经此行乐，醉乘江月卧吹箫。”
陈继儒微笑道：“兄博闻强记，倪云林石湖诗信口能诵，弟佩服，以兄今日名声，已远胜倪云林。”
董其昌连连摆手道：“岂敢岂敢，仲醇不求功名，潜心书画，后世评价当在愚兄之上。”
陈继儒笑道：“后世名声谁能知道，只知官高即是仙。”
董其昌道：“我与仲醇一样是平民百姓，官高在哪里！”
陈继儒一笑作罢，将自己的《横斜疏梅图》给董其昌看，董其昌熟视良久，赞道：“仲醇画梅，点染精妙，已是一绝，这幅更如泼墨狂草，却自有法度，既豪放又严谨，直率之气仿佛暗香浮动。”
陈继儒心下甚喜，董其昌的品鉴是极有眼力的，正能点到他的得意处——
这对老友在玄赏斋品书论画直至黄昏时分，董其昌要留陈继儒用晚饭，陈继儒婉辞道：“不用了，乘此夕阳残照，跨鹿回佘山正好。”
董其昌夜里还有事，也不强留，殷殷送出府门，陈继儒看到应门的宗翼善，便对董其昌道：“玄宰兄，这宗翼善小有才，往日过错责罚一下也就行了，让他回书室侍候吧，不然我来贵府见他应门，总是心下不安，太屈才了。”
董其昌笑道：“好说好说，仲醇为他说情，我岂敢不从。”
看着陈继儒跨上大角鹿，带着一僮一仆离去，董其昌反身回府，走过宗翼善
