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个注重培养同僚情谊之人，只不过他苦于没有一起训练剑术的同龄人，时常泄愤势的找坂田银时决斗。
久而久之，他们成为了松下私塾形影不离的三人组。
也就是在此期间，高杉晋助遭受了无数次被坂田银时卖，被桂小太郎卖，被他们联起手来一块卖的惨痛经历。
年少的高杉晋助少年表面高冷，内心单纯，根本不知心机一词该怎么写。
最严重的一次，因为另外两个家伙惹的好事情，害他被店老板扣着打了两天的杂工，还是吉田松阳上门将他捞回来的。
至于他的两位好兄弟……
当然是一边在嘴里喊着“晋助！你一个人先在这里坚持住！我们马上就回过头来救你！绝对绝对会回来救你！”，一边脚底抹油跑的飞快，从头到尾没回半下头。
他们口中的这个“马上”，“马上”了整整两天。
坂田银时甚至好意思挠挠头笑道：“你看吧，就说我们会回来救你的。”
“……明明是松阳老师抓着你们过来的。”
“哈哈哈哈哈，我就说嘛，回私塾之后，总觉得少了点什么。”桂小太郎哈哈哈大笑三声，尝试活跃气氛：“原来是少了晋助啊？”
“……当心我真的灭了你们。”
倘若他们在那个时候，一直按照这样的相处模式继续下去，一定会发展成关系不错的同僚，人生的挚友。
如果没有发生【那件】事情的话。
如果老师没有造人诬蔑陷害，未来没有演变成那样的结局……
他们本该不会演变成像现在这样，彼此走向不同的道路，视彼此为眼中钉的关系才对。
思绪回归到了现在。
高杉晋助放下了手中的烟杆，不紧不慢弯了弯唇角，开口道：“好久不见了啊，桂。”
“好好好好久没见啊！”桂小太郎停下机器人一般僵硬的步伐，脖子卡顿着回过头，尬笑道：“高，高杉君？”
“欸？什么什么？你们居然认识吗？”太宰治一只手撑着脸颊，另一只手使劲捅了捅高杉晋助，声音里满是好奇，八卦的问：“他就是你要找的那位旧友吗？”
桂小太郎在另一头都快看呆了，生怕高杉一个不顺眼就把这家伙碰过他的手指头给剁了。
“不，并不是他，另有其人。”高杉晋助不带半点的犹豫，瞬间不假思索的回答。
“……什么嘛，好绝情啊。”桂小太郎嘴角抽搐。
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