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以下是他的主要经历：
1。依附何进：汉灵帝末年，陈琳在大将军何进门下任主簿，为其整理文书，处理事务。灵帝中平六年（公元189年），何进想诛灭宦官，太后不听，何进就想私自引兵进京胁迫太后，陈琳劝谏何进不要召兵入京，认为何进手握重兵，直接采取行动消灭宦官即可，一旦大量军队汇聚在洛阳，局势就会失控，但何进未采纳他的建议，不久便死于宦官之手，陈琳于是避难冀州。
2。投靠袁绍：
陈琳到冀州后，被袁绍用为记室令，负责执掌章表、书记、文檄，并谋划军机事务十余年之久。
建安元年（公元196年），袁绍派兵攻打东郡太守臧洪，久攻不下。因陈琳与臧洪有姻亲关系且关系友善，袁绍就让陈琳给臧洪写信，陈说利害，劝他投降，臧洪回信回击了陈琳的观点。
建安三年（公元198年）起，袁绍大举进攻公孙瓒，截获他给儿子的书信后让陈琳改写。次年袁绍攻破易京，陈琳写下《武军赋》，记录击破公孙瓒的过程，张纮对此赋评价很高。
袁绍死后，陈琳继续服务其子袁谭和袁尚。二人为争夺权位，都试图拉拢名士崔琰，崔琰对双方均坚辞不受，因而获罪下狱，陈琳参与营救，最终崔琰得免。建安九年（公元204年），袁尚听闻邺城告急，班师营救，被曹操迎面击破，奔逃中被曹操包围，陈琳作为袁尚的代表，向曹操乞降，但被曹操拒绝。
3。归于曹操：官渡之战前，陈琳曾撰写声讨曹操的《为袁绍檄豫州文》，在文中猛烈攻击了曹操及其祖上三代。建安九年曹军攻克邺城并俘虏了陈琳后，曹操的手下都力主杀掉陈琳，但曹操认可了陈琳“当时身不由己，不得不各为其主”的解释，加之怜惜其才能，便赦免了他，还任命他为司空军谋祭酒，和阮瑀两人共同掌管曹军记室。
4。后期创作：
建安十二年（公元207年）曹操征讨乌桓，陈琳随军前往，乌桓平定后，创作了《神武赋》。次年曹操任丞相后，陈琳随之升迁为门下督。随后他跟随曹操大军南征刘表，可能参加了赤壁之战。赤壁战败后，曹操退军至襄阳，与王粲、陈琳等一众文人在此设酒赋诗，陈琳写下了《神女赋》。
此后，陈琳等文人与曹丕、曹植兄弟常常在邺城游玩宴饮，甚至跟随曹氏父子外出围猎，曹氏父子常会要求陈琳等人创作命题诗赋。陈琳在这些活动中创作了《宴会诗》和《止欲赋》《武猎赋》《大暑赋》等作品。建安二十至二十一年（公元215-2
