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要的属官，陶谦对糜竺的任命，一个是看重糜竺家族的影响，在乱世，家财巨富就是一种政治资本，打仗要钱，养兵要钱，一旦陶谦有需要，只要糜竺带头，徐州地面的其他富商必然响应。二是糜竺本身的才能，史书记载糜竺“（糜竺）雍容，或婚或宾，见礼当时，是谓循臣。”说糜竺此人做事情大方得体，为人善良敦厚，有儒雅之风，被当时的人们所看重，这种官员大都重视品行，清正廉洁，做官能够造福一方。虽然史书中没有具体记载糜竺在陶谦手下有何作为，但在陶谦临终时，特别交代糜竺，希望由糜竺出面邀请刘备担任徐州长官，可见陶谦对糜竺的极度信任，这个时候是糜竺人生的第二个阶段，他已经初入政坛，穿上了官员的服饰，按照官场的规矩做人，并且有了良好的官声。
遇上刘备，糜竺的人生开始峰回路转，几度沉浮，刘备入主徐州，作为徐州文官代表的糜竺有拥立之功，刘备挺看重糜竺，至于信任，还远远谈不上。不过，刘备兵马只有几千，陶谦手下的重要将领曹豹并未归附刘备，由此埋下了失败的种子，之后刘备和袁术交战，曹豹邀请吕布攻打下邳，刘备回军救援却被吕布击溃，刘备的老婆孩子都被吕布给掳走了，刘备没有了立足之地，只能够辗转广陵，可是在广陵被袁术击溃，军队没有粮食，到了人吃人的绝境，看到刘备这样的窘迫，糜竺做了一个决定，从此改变了刘备的命运，也改变了自己的命运，糜竺把自己的妹妹，也就是世人所说的糜夫人，许配给刘备，做了刘备的正妻。
糜夫人的陪嫁极度豪奢，不但有数不尽的金银，并且还有精兵两千人，正是凭借这两千人，刘备挥师北上重回徐州，吕布为了共同对抗袁术、曹操，答应与刘备讲和。刘备一生中第一次大灾难，由于糜竺的出现而成功化解。糜竺出钱出人，快速的获取了刘备的绝对信任，由一个普通的幕僚，变成了刘备集团的心腹，糜竺在人生的第三个阶段做出了艰难的抉择，把自己糜氏家族的命运，和刘备紧紧捆绑在一起，风险确实很大，但如果有回报的话，获利也将很大。
刘备和吕布交战，刘备战败投靠曹操，曹操率军平定吕布，为了安定兖州、徐州，曹操认为，泰山郡地方广大，为了方便管理，可以分出五个县设立嬴郡，选择一个清正廉洁的官员担任太守。曹操提出偏将军糜竺，为人忠贞，文武兼备，建议朝廷，任命糜竺担任嬴郡太守，曹操推荐糜竺，既因为糜竺有才，在徐州地区颇有影响，同时也是借机分化刘备的势力，糜竺一走，刘备集团的力量就大大削弱了。一个巨大的诱惑摆在糜竺
